with

with は古英語では「〜に対して」「〜に逆らって」という対立の意味を持っていました。現在でも withstand（抵抗する）や withdraw（引き下がる）などの単語に、その古い意味が残っています。時代と共に「一緒に」という意味に変化した珍しい歴史を持つ単語です。

日常会話では I am with you. というフレーズが頻出します。「あなたと一緒にいる」という直訳から転じて、「あなたの意見に賛成です」「おっしゃる通りです」という共感や同意を示す便利な表現として、ネイティブがよく使います。

アイルランドのロックバンド U2 の大ヒット曲『With or Without You』は、あなたと一緒でも、あなたなしでも生きられないという複雑な愛を歌った名曲です。with と without という対義語が効果的に使われており、感情の葛藤を見事に表現しています。

複数のものがつながり、共にある状態を表す前置詞です。『I went there with him.（彼と一緒にそこへ行った）』のように、同伴や道具の使用など幅広く使います。

with は具体的な道具を使い、by は抽象的な手段を表します。『write with a pen（ペンで書く）』は道具、『go by bus（バスで行く）』は交通手段を示します。

「with ＋ 名詞 ＋ 状態」の形で、同時に起こっている状況を表します。『He sat with his eyes closed.（彼は目を閉じて座っていた）』のように使います。

はい、意見や人に同意する際によく使われます。『I agree with you.（あなたに賛成です）』のように、相手との考えのつながりを示す定番の表現です。

相手に少し待ってほしい時や、我慢して聞いてほしい時に使います。『Please bear with me for a moment.（少々お待ちください）』のように、丁寧な依頼として頻出します。